Журналов:     Статей:        

Российские нанотехнологии. 2018; 13: 67-75

CИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МУЛЬТИХРОМНЫХ НАНОКРИСТАЛЛОВ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Шапиро Б. И., Некрасов А. Д., Кривобок В. С., Манулик Е. В., Лебедев В. С.

Аннотация

Разработан уникальный метод «самосборки» мультислойных мультихромных молекулярных кристаллов из трех полиметиновых красителей различного строения, поглощающих свет в широком спектральном диапазоне. В основе метода лежит формирование в водном растворе анионных платформ J-агрегатов магниевых комплексов тиамонометинцианинов с последующим матричным синтезом на поверхности платформ J-агрегатов двух катионных триметинцианинов. Исследованы спектральные, люминесцентные и фотоэлектрические свойства полученных мультихромных кристаллов красителей. Показано, что каждый из получаемых мультихромных органических кристаллов является многослойным фотоэлементом, который обладает фотопроводимостью в трех максимумах экситонного поглощения — в синей, зеленой и красной областях спектра с эффективностью от 2.7 до 6.1 %. Полученные результаты создают основу для технологической разработки высокоорганизованных молекулярных наноструктур с уникальными оптическими и фотоэлектрическими свойствами с целью их использования в органической и гибридной органо/неорганической фотонике и оптоэлектронике, в том числе в качестве тонкопленочных фотопреобразователей для широких спектральных областей.
Список литературы

1. J-Aggregates, Edited by T. Kobayashi, World Scientific. Singapore, New Jersey, London: Hong Kong, 1996. 228 p.

2. Шапиро Б.И. Молекулярные ансамбли полиметиновых красителей // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 5. С. 484-510.

3. Würthner F., Kaiser T.E., Saha-Möller C.R. J-aggregates: from serendipitous discovery to supramolecular engineering of functional dye material // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. № 15. P. 3376–3410.

4. Джеймс Т.Х. Теория фотографического процесса. Пер. с англ. под ред. А.Л. Картужанского. 4-е изд. Л.: Химия, 1980. 672 c.

5. Шапиро Б.И. Теоретические начала фотографического процесса. М.: Эдиториал УРСС, 2000. 288 c.

6. Kometani N., Tsubonishi M., Fujita T., Asami K., Yonezawa Y. Preparation and optical Absorption spectra of dye-coated Au, Ag, and Au/Ag colloidal nanoparticles in aqueous solutions and in alternate assemblies // Langmuir. 2001. V. 17. № 3. P. 578–580.

7. Wiederrecht G.P., Wurtz G.A., Bouhelier A. Ultrafast hybrid plasmonics // Chem. Phys. Lett. 2008. V. 461. № 4–6. P. 171–179.

8. Lebedev V.S., Vitukhnovsky A.G., Yoshida A., Kometani N., Yonezawa Y. Absorption properties of the composite silver/dye nanoparticles in colloidal solutions // Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Aspects. 2008. V. 326. № 3. P. 204–209.

9. Лебедев В.С., Медведев А.С., Васильев Д.Н., Чубич Д.А., Витухновский А.Г. Оптические свойства композитных наночастиц благородных металлов, покрытых мономолекулярным слоем J-агрегата органического красителя // Квантовая электроника. 2010. Т. 40. № 3. С. 246–253.

10. Шапиро Б.И., Кольцова Е.С., Витухновский А.Г., Чубич Д.А., Толмачев А.И., Сломинский Ю.Л. Взаимодействие плазмонов наночастиц золота с агрегатами полиметиновых красителей: наночастицы-«невидимки» // Российские нанотехнологии. 2011. Т. 6. № 7–8. С. 81–83.

11. Vujačić A., Vasić V., Dramićanin М., Sovilj S., Bibić N., Hranisavljevic J., Wiederrecht G. Kinetics of J-Aggregate formation on the surface of Au nanoparticle colloids // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. № 7. P. 4655–4661.

12. Wiederrecht G., Wurtz G., Hranisavljevic J. J-aggregates on metal nanoparticles characterized through ultrafast spectroscopy and near-field optics // Scanning. V. 26. № 5(1). P. 2–9.

13. Лебедев В.С., Медведев А.С. Эффекты плазмон-экситонного взаимодействия при поглощении и рассеянии света двухслойными наночастицами металл/J-агрегат // Квантовая электроника. 2012. Т. 42. № 8. С. 701–713.

14. Lebedev V.S., Medvedev A.S. Absorption and scattering of light by hybrid metal/j-aggregate nanoparticles: plasmon–exciton coupling and size effects // J. Russ. Laser Res. 2013. V. 34. № 4. P. 303–322.

15. Antosiewicz T.J., Apell S.P., Shegai T. Plasmon–exciton interactions in a core-shell geometry: from enhanced absorption to strong coupling // ACS Photonics. 2014. V. 1. № 5. P. 454–463.

16. Yoshida A., Kometani N. Effect of the interaction between molecular exciton and localized surface plasmon on the spectroscopic properties of silver nanoparticles coated with cyanine dye J-aggregates // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. № 7. P. 2867–2872.

17. Лебедев В.С., Медведев А.С. Оптические свойства трехслойных металлоорганических наночастиц с внешней оболочкой молекулярных J-агрегатов // Квантовая электроника. 2013. Т. 43. № 11. С. 1065–1077.

18. Gülen D. A numerical spectroscopic investigation on the functionality of molecular excitons in tuning the plasmonic splitting observed in core/shell hybrid nanostructures // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. № 32. P. 13825–13831.

19. Kondorskiy A.D., Kislov K.S., Lam N.T., Lebedev V.S. Absorption of light by hybrid metalorganic nanostructures of elongated shape // J. Russ. Laser Res. 2015. V. 36. № 2. P. 175–192.

20. Yoshida A., Uchida N., Kometani N. Synthesis and spectroscopic studies of composite gold nanorods with a double-shell structure composed of spacer and cyanine dye J-aggregate layers // Langmuir. 2009. V. 25. № 19. P. 11802–11807.

21. Ni W., Ambjörnsson T., Apell S.P., Chen H., Wang J. Observing plasmonic-molecular resonance coupling on single gold nanorods // Nano Lett. 2010. V. 10. № 1. P. 77–84.

22. Zengin G., Johansson G., Johansson P., Antosiewicz T.J., Käll M., Shegai T. Approaching the strong coupling limit in single plasmonic nanorods interacting with J-aggregates // Nature Scientific Reports. 2013. V. 3. Art. 3074 (8 p.).

23. Melnikau D., Savateeva D., Susha A., Rogach A.L., Rakovich Y.P. Strong plasmon-exciton coupling in a hybrid system of gold nanostars and J-aggregates // Nanoscale Res. Lett. 2013. V. 8. № 1. P. 134–140.

24. Шапиро Б.И., Тышкунова Е.С., Кондорский А.Д., Лебедев В.С. Поглощение света и плазмон-экситонное взаимодействие в трехслойных наностержнях с золотой сердцевиной и внешней оболочкой из молекулярных Jи H-агрегатов красителей // Квантовая электроника. 2015. Т. 45. № 12. С. 1153–1160.

25. Slavnova T.D., Chibisov A.K., Gorner H. Kinetics of salt-induced J-aggregation of cyanine dyes // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. № 21. P. 4758–4765.

26. Шапиро Б.И., Белоножкина Е.А., Тяпина О.А., Кузьмин В.А. Влияние многозарядных неорганических и органических катионов на J-агрегацию полиметиновых красителей // Российские нанотехнологии. 2010. Т. 5. № 1–2. С. 67–71.

27. Шапиро Б.И. «Блочное строительство» агрегатов полиметиновых красителей // Российские нанотехнологии. 2008. Т. 3. № 3–4. С. 72–83.

28. Некрасов А.Д., Шапиро Б.И. Влияние многозарядных парамагнитных катионов металлов на J-агрегацию тиацианиновых красителей // Химия высоких энергий. 2011. Т. 45.

29. Шапиро Б.И., Саталкина Е.А., Некрасов А.Д. Матричный синтез мультислойных агрегатов полиметиновых красителей // Российские нанотехнологии. 2014. Т. 9. № 7–8. С. 13–18.

30. Шапиро Б.И., Манулик Е.В. Мультихромные J-агрегаты цианиновых красителей для видимой и ИК-области спектра // Российские нанотехнологии. 2016. Т. 11. № 5–6. С. 14–17.

31. Давиденко Н.А., Ищенко А.А., Павлов В.А. Особенности фотогенерации носителей зарядов в пленках аморфных молекулярных полупроводников, допированных скварилиевым красителем // Журнал научной и прикладной фотографии. 1999. Т. 44. № 2. С. 52–56.

32. Kometani N., Nakajima H., Asami K., Yonezawa Y., Scheblykin I.G., Vitukhnovsky A.G. Luminescence properties of the J-aggregate of cyanine dyes in multilayer assemblies // J. Luminescence. 2000. V. 87–89. P. 770–772.

33. Sorokin A.V., Pereverzev N.V., Grankina I.I., Yefimova S.L., Malyukin Yu.V. Evidence of exciton self-trapping in pseudoisocyanine J-aggregates formed in layered polymer films // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. № 49. Р. 27865–27873.

34. Yefimova S.L., Sorokin A.V., Katrunov I.K., Malyukin Yu.V. Excitation localization effects in nanoscale molecular clusters (Jaggregates) // Low Temp. Phys. 2011. V. 32. № 2. P. 157–162.

35. Bricks J.L., Slominskii Y.L., Panas I.D., Demchenko A.P. Fluorescent J-aggregates of cyanine dyes: basic research and applications review // Methods Appl. Fluoresc. 2017. V. 6. № 1. P. 01200.

36. Dimitriev O.P., Piryatinski Y.P., Slominskii Y.L. Excimer emission in J-aggregates // J. Phys. Chem. Lett. V. 9. № 9. P. 2138–2143.

Title in english. 2018; 13: 67-75

CИНТЕЗ И ФОТОФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МУЛЬТИХРОМНЫХ НАНОКРИСТАЛЛОВ ПОЛИМЕТИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

, , , ,

Abstract

Разработан уникальный метод «самосборки» мультислойных мультихромных молекулярных кристаллов из трех полиметиновых красителей различного строения, поглощающих свет в широком спектральном диапазоне. В основе метода лежит формирование в водном растворе анионных платформ J-агрегатов магниевых комплексов тиамонометинцианинов с последующим матричным синтезом на поверхности платформ J-агрегатов двух катионных триметинцианинов. Исследованы спектральные, люминесцентные и фотоэлектрические свойства полученных мультихромных кристаллов красителей. Показано, что каждый из получаемых мультихромных органических кристаллов является многослойным фотоэлементом, который обладает фотопроводимостью в трех максимумах экситонного поглощения — в синей, зеленой и красной областях спектра с эффективностью от 2.7 до 6.1 %. Полученные результаты создают основу для технологической разработки высокоорганизованных молекулярных наноструктур с уникальными оптическими и фотоэлектрическими свойствами с целью их использования в органической и гибридной органо/неорганической фотонике и оптоэлектронике, в том числе в качестве тонкопленочных фотопреобразователей для широких спектральных областей.
References

1. J-Aggregates, Edited by T. Kobayashi, World Scientific. Singapore, New Jersey, London: Hong Kong, 1996. 228 p.

2. Shapiro B.I. Molekulyarnye ansambli polimetinovykh krasitelei // Uspekhi khimii. 2006. T. 75. № 5. S. 484-510.

3. Würthner F., Kaiser T.E., Saha-Möller C.R. J-aggregates: from serendipitous discovery to supramolecular engineering of functional dye material // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. № 15. P. 3376–3410.

4. Dzheims T.Kh. Teoriya fotograficheskogo protsessa. Per. s angl. pod red. A.L. Kartuzhanskogo. 4-e izd. L.: Khimiya, 1980. 672 c.

5. Shapiro B.I. Teoreticheskie nachala fotograficheskogo protsessa. M.: Editorial URSS, 2000. 288 c.

6. Kometani N., Tsubonishi M., Fujita T., Asami K., Yonezawa Y. Preparation and optical Absorption spectra of dye-coated Au, Ag, and Au/Ag colloidal nanoparticles in aqueous solutions and in alternate assemblies // Langmuir. 2001. V. 17. № 3. P. 578–580.

7. Wiederrecht G.P., Wurtz G.A., Bouhelier A. Ultrafast hybrid plasmonics // Chem. Phys. Lett. 2008. V. 461. № 4–6. P. 171–179.

8. Lebedev V.S., Vitukhnovsky A.G., Yoshida A., Kometani N., Yonezawa Y. Absorption properties of the composite silver/dye nanoparticles in colloidal solutions // Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Aspects. 2008. V. 326. № 3. P. 204–209.

9. Lebedev V.S., Medvedev A.S., Vasil'ev D.N., Chubich D.A., Vitukhnovskii A.G. Opticheskie svoistva kompozitnykh nanochastits blagorodnykh metallov, pokrytykh monomolekulyarnym sloem J-agregata organicheskogo krasitelya // Kvantovaya elektronika. 2010. T. 40. № 3. S. 246–253.

10. Shapiro B.I., Kol'tsova E.S., Vitukhnovskii A.G., Chubich D.A., Tolmachev A.I., Slominskii Yu.L. Vzaimodeistvie plazmonov nanochastits zolota s agregatami polimetinovykh krasitelei: nanochastitsy-«nevidimki» // Rossiiskie nanotekhnologii. 2011. T. 6. № 7–8. S. 81–83.

11. Vujačić A., Vasić V., Dramićanin M., Sovilj S., Bibić N., Hranisavljevic J., Wiederrecht G. Kinetics of J-Aggregate formation on the surface of Au nanoparticle colloids // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. № 7. P. 4655–4661.

12. Wiederrecht G., Wurtz G., Hranisavljevic J. J-aggregates on metal nanoparticles characterized through ultrafast spectroscopy and near-field optics // Scanning. V. 26. № 5(1). P. 2–9.

13. Lebedev V.S., Medvedev A.S. Effekty plazmon-eksitonnogo vzaimodeistviya pri pogloshchenii i rasseyanii sveta dvukhsloinymi nanochastitsami metall/J-agregat // Kvantovaya elektronika. 2012. T. 42. № 8. S. 701–713.

14. Lebedev V.S., Medvedev A.S. Absorption and scattering of light by hybrid metal/j-aggregate nanoparticles: plasmon–exciton coupling and size effects // J. Russ. Laser Res. 2013. V. 34. № 4. P. 303–322.

15. Antosiewicz T.J., Apell S.P., Shegai T. Plasmon–exciton interactions in a core-shell geometry: from enhanced absorption to strong coupling // ACS Photonics. 2014. V. 1. № 5. P. 454–463.

16. Yoshida A., Kometani N. Effect of the interaction between molecular exciton and localized surface plasmon on the spectroscopic properties of silver nanoparticles coated with cyanine dye J-aggregates // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. № 7. P. 2867–2872.

17. Lebedev V.S., Medvedev A.S. Opticheskie svoistva trekhsloinykh metalloorganicheskikh nanochastits s vneshnei obolochkoi molekulyarnykh J-agregatov // Kvantovaya elektronika. 2013. T. 43. № 11. S. 1065–1077.

18. Gülen D. A numerical spectroscopic investigation on the functionality of molecular excitons in tuning the plasmonic splitting observed in core/shell hybrid nanostructures // J. Phys. Chem. C. 2010. V. 114. № 32. P. 13825–13831.

19. Kondorskiy A.D., Kislov K.S., Lam N.T., Lebedev V.S. Absorption of light by hybrid metalorganic nanostructures of elongated shape // J. Russ. Laser Res. 2015. V. 36. № 2. P. 175–192.

20. Yoshida A., Uchida N., Kometani N. Synthesis and spectroscopic studies of composite gold nanorods with a double-shell structure composed of spacer and cyanine dye J-aggregate layers // Langmuir. 2009. V. 25. № 19. P. 11802–11807.

21. Ni W., Ambjörnsson T., Apell S.P., Chen H., Wang J. Observing plasmonic-molecular resonance coupling on single gold nanorods // Nano Lett. 2010. V. 10. № 1. P. 77–84.

22. Zengin G., Johansson G., Johansson P., Antosiewicz T.J., Käll M., Shegai T. Approaching the strong coupling limit in single plasmonic nanorods interacting with J-aggregates // Nature Scientific Reports. 2013. V. 3. Art. 3074 (8 p.).

23. Melnikau D., Savateeva D., Susha A., Rogach A.L., Rakovich Y.P. Strong plasmon-exciton coupling in a hybrid system of gold nanostars and J-aggregates // Nanoscale Res. Lett. 2013. V. 8. № 1. P. 134–140.

24. Shapiro B.I., Tyshkunova E.S., Kondorskii A.D., Lebedev V.S. Pogloshchenie sveta i plazmon-eksitonnoe vzaimodeistvie v trekhsloinykh nanosterzhnyakh s zolotoi serdtsevinoi i vneshnei obolochkoi iz molekulyarnykh Ji H-agregatov krasitelei // Kvantovaya elektronika. 2015. T. 45. № 12. S. 1153–1160.

25. Slavnova T.D., Chibisov A.K., Gorner H. Kinetics of salt-induced J-aggregation of cyanine dyes // J. Phys. Chem. A. 2005. V. 109. № 21. P. 4758–4765.

26. Shapiro B.I., Belonozhkina E.A., Tyapina O.A., Kuz'min V.A. Vliyanie mnogozaryadnykh neorganicheskikh i organicheskikh kationov na J-agregatsiyu polimetinovykh krasitelei // Rossiiskie nanotekhnologii. 2010. T. 5. № 1–2. S. 67–71.

27. Shapiro B.I. «Blochnoe stroitel'stvo» agregatov polimetinovykh krasitelei // Rossiiskie nanotekhnologii. 2008. T. 3. № 3–4. S. 72–83.

28. Nekrasov A.D., Shapiro B.I. Vliyanie mnogozaryadnykh paramagnitnykh kationov metallov na J-agregatsiyu tiatsianinovykh krasitelei // Khimiya vysokikh energii. 2011. T. 45.

29. Shapiro B.I., Satalkina E.A., Nekrasov A.D. Matrichnyi sintez mul'tisloinykh agregatov polimetinovykh krasitelei // Rossiiskie nanotekhnologii. 2014. T. 9. № 7–8. S. 13–18.

30. Shapiro B.I., Manulik E.V. Mul'tikhromnye J-agregaty tsianinovykh krasitelei dlya vidimoi i IK-oblasti spektra // Rossiiskie nanotekhnologii. 2016. T. 11. № 5–6. S. 14–17.

31. Davidenko N.A., Ishchenko A.A., Pavlov V.A. Osobennosti fotogeneratsii nositelei zaryadov v plenkakh amorfnykh molekulyarnykh poluprovodnikov, dopirovannykh skvarilievym krasitelem // Zhurnal nauchnoi i prikladnoi fotografii. 1999. T. 44. № 2. S. 52–56.

32. Kometani N., Nakajima H., Asami K., Yonezawa Y., Scheblykin I.G., Vitukhnovsky A.G. Luminescence properties of the J-aggregate of cyanine dyes in multilayer assemblies // J. Luminescence. 2000. V. 87–89. P. 770–772.

33. Sorokin A.V., Pereverzev N.V., Grankina I.I., Yefimova S.L., Malyukin Yu.V. Evidence of exciton self-trapping in pseudoisocyanine J-aggregates formed in layered polymer films // J. Phys. Chem. C. 2015. V. 119. № 49. R. 27865–27873.

34. Yefimova S.L., Sorokin A.V., Katrunov I.K., Malyukin Yu.V. Excitation localization effects in nanoscale molecular clusters (Jaggregates) // Low Temp. Phys. 2011. V. 32. № 2. P. 157–162.

35. Bricks J.L., Slominskii Y.L., Panas I.D., Demchenko A.P. Fluorescent J-aggregates of cyanine dyes: basic research and applications review // Methods Appl. Fluoresc. 2017. V. 6. № 1. P. 01200.

36. Dimitriev O.P., Piryatinski Y.P., Slominskii Y.L. Excimer emission in J-aggregates // J. Phys. Chem. Lett. V. 9. № 9. P. 2138–2143.