Российские нанотехнологии. 2017; 12: 57-65
ВЛИЯНИЕ СИММЕТРИИ ЗВЕЗДООБРАЗНЫХ ОЛИГОТИОФЕНОВ С КАРБАЗОЛЬНЫМ ЯДРОМ НА ИХ СТРУКТУРНЫЕ И ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Аннотация
Проведен сравнительный анализ структуры и свойств донорно-акцепторных звездообразных соединений на основе олиготиофена с электронакцепторными дициановинильными группами и различным электрондонорным разветвляющим центром: плоским 9-фенил-9H-карбазолом и пропеллерообразным трифениламином. Показано, что в производных 9-фенил-9H-карбазола максимумы спектров поглощения сдвигаются в коротковолновую область, энергия ВЗМО снижается, а уровень НСМО увеличивается. Кроме того, в отличие от пропеллерообразных соединений на основе трифениламина, не формирующих высокоупорядоченного состояния, Т-образные разветвленные молекулы на основе карбазола образуют высокоупорядоченные совершенные кристаллы различной симметрии.
Список литературы
1. Kumaresan P., Vegiraju S., Ezhumalai Y., Yau S.L., Kim C., Lee W.-H., Chen M.-C. Fused-thiophene based materials for organic photovoltaics and dye-sensitized solar cells // Polymers. 2014. V. 6. P. 2645–2669.
2. Kanibolotsky A.L., Perepichka I.F., Skabara P. Star-shaped π-conjugated oligomers and their applications in organic electronics and photonics // Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. № 7. P. 2695-2728.
3. Peet J., Heeger A.J., Bazan G.C. «Plastic» solar cells: self-assembly of bulk heterojunction nanomaterials by spontaneous phase separation // Acc. Chem. Res. 2009. V. 42. P. 1700–1708.
4. Huang Y., Kramer E.J., Heeger A.J., Bazan G.C. Bulk heterojunction solar cells: morphology and performance relationships // Chem. Rev. 2014. V. 114. P. 7006–7043.
5. Liao H.-C., Ho C.-C., Chang C.-Y., Jao M.-H., Darling S.B., Su W.-F. Additives for morphology control in high-efficiency organic solar cells // Mater. Today. 2013. V. 16. P. 326–336.
6. Baeg K.-J., Binda M., Natali D., Caironi M., Noh Y.-Y. Organic light detectors: photodiodes and phototransistors // Adv. Mater. 2013. V. 25. P. 4267–4295.
7. Zhou H.X., Yang L.Q., You W. Rational design of high performance conjugated polymers for organic solar cells // Macromolecules. 2012. V. 45. P. 607–632.
8. Min J., Luponosov Yu.N., Gerl A., Polinskaya M.S., Peregudova S.V., Dmitryakov P.V., Bakirov A.V., Shcherbina M.A., Chvalun S.N., Grigorian S., Kaush-Busies N., Ponomarenko S.A., Ameri T., Brabec C.J. Alkyl chain engineering of solution-processable star-shaped molecules for high-performance organic solar cells // Adv. Energy Mater. 2014. V. 4. № 5. DOI: 10.1002/ aenm.201301234.
9. Ponomarenko S.A., Luponosov Y.N., Min J., Solodukhin A.N., Surin N.M., Shcherbina M.A., Chvalun S.N., Ameri T., Brabec C. Design of donor–acceptor star-shaped oligomers for efficient solution-processible organic photovoltaics // Faraday Discussions. 2014. V. 174. № 1. P. 313–339.
10. Talipov M.R., Hossain M.M., Boddeda A., Thakur K., Rathore R. A search for blues brothers: X-ray crystallographic/ spectroscopic characterization of the tetraarylbenzidine cation radical as a product of aging of solid magic blue // Org. Biomol. Chem. 2016. V. 14. № 10. P. 2961–2968.
11. Jiang W., Duan L., Qiao J., Dong G., Zhang D., Wang L., Qiu Y. High-triplet-energy tri-carbazole derivatives as host materials for efficient solution-processed blue phosphorescent devices // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. P. 4918–4926
12. Luponosov Yu.N,, Min J., Solodukhin A.N., Bakirov A.V., Dmitryakov P.V., Shcherbina M.A., Peregudova S.M., Cherkaev G.V., Chvalun S.N., Brabec C.J., Ponomarenko S.A. Star-shaped D–π–A oligothiophenes with a tris(2-methoxyphenyl)amine core and alkyldicyanovinyl groups: synthesis and physical and photovoltaic properties // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. P. 7061– 7076.
13. Sun H. COMPASS: an ab initio force-field optimized for condensed-phase applications overview with details on alkane and benzene compounds // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. P. 7338- 7364.
14. Sun H., Ren P., Fried J.R. The COMPASS force field: parameterization and validation for phosphazenes // Comput. Theor. Polym. Sci. 1998. V. 8. P. 229-246.
15. Rigby D., Sun H., Eichinger B.E. Computer simulations of poly(ethylene oxide): force field, pvt diagram and cyclization behaviour // Polym. Int. 1997. V. 44. P. 311-330.
16. Rappé A.K., Casewit C.J., Colwell K.S., Goddard W.A., Skiff W.M. UFF, a full periodic table force field for molecular mechanics and molecular dynamics simulations // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 10024-10035.
17. Casewit C.J., Colwell K.S., Rappé A.K. Application of a universal force field to organic molecules // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. P. 10035-10046.
18. Rappé A.K., Colwell K.S., Casewit C.J. Application of a universal force field to metal complexes // Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 3438-3450.
19. Roquet S., Cravino A., Leriche P., Alévêque O., Frère P, Roncali J. Triphenylamine−thienylenevinylene hybrid systems with internal charge transfer as donor materials for heterojunction solar cells // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 10. P. 3459–3466.
