Окислительно-восстановительные дендримеры

Главная

Статья в Elpub

РУС ENG

Российский биотерапевтический журнал. 2016; 15: 40-43

Окислительно-восстановительные дендримеры

Стукалов Ю. В., Григорьева Елена Юрьевна, Калыгина Н. С., Колдаева Е. Ю., Масько А. С.

https://doi.org/10.17650/1726-9784-2016-15-4-40-43

Аннотация

Цель работы - синтез окислительно-восстановительного дендримера (REDOX-дендримера), ядром которого является тетраглицидиловый эфир пентаэритрита, а дендроном - производные антрахинона. Материалы и методы. Аналитическую и препаративную хроматографию проводили на жидкостном хроматографе SP 8000 (Spectra-Physics, США). Хроматограммы регистрировали с помощью УФ-детектора (Spectra-Physics, США) и рефрактометрического детектора (Jobin-Ivon, Франция). Структуру подтверждали методом протонного магнитного резонанса (ПМР) (Bruker WH-360, ФРГ) с рабочей частотой 360 МГц. Контроль за ходом реакций вели с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ). Результаты. Синтезированы и выделены с помощью препаративной ВЭЖХ производные 2-метилантрахинона, их структура установлена ПМР-спектроскопией. Они использованы в качестве дендрона при синтезе дендримера. Изучена острая токсичность дендримера на мышах-самцах ВDF1. Синтезированы REDOX-дендримеры, содержащие в своей структуре производные метилантрахинона. Показана низкая токсичность REDOX-дендримера. Заключение. Схожесть структуры REDOX-дендримера с доксорубицином и его низкая токсичность дают предпосылки к дальнейшему изучению его противоопухолевой активности.

Список литературы

1. Tekade R.K., Kumar P.V., Jain N.K. et al. Dendrimers in Oncology: An Expanding Horizon. Chem Rev 2009;109(1):49-87. DOI: 10.1021/cr068212n.

2. Стукалов Ю.В., Масько А.С., Калыгина Н.С. и др. Дендримеры как основа наноконструкций для таргетной радиотерапии в онкологии. Российский биотерапевтический журнал 2010;9(3):24.

3. Колдаева Е.Ю., Григорьева Е.Ю., Стукалов Ю.В. и др. Сравнительная токсикология наноконструкций на основе дендримеров для таргетной радиотерапии в онкологии. Российский биотерапевтический журнал 2010;9(3):14.

4. Hua D.H., Lou K., Havens J. et al. Synthesis and in vitro antitumor activity of substituted anthracene-1,4-diones. Tetrahedron 2004;60(45):10155-10163. DOI: 10.1016/j.tet.2004.09.026.

5. Campos-Martin J.M., Blanco-Brieva G., Fierro J.L. G. Hydrogen Peroxide Synthesis: An Outlook beyond the Anthraquinone Process. Angewandte Chemie International Edition 2006;45(42):6962-84. DOI: 10.1002/anie.200503779.

6. Sarvari M.H., Sharghi H. Simple and Improved Procedure for the Regioselective Acylation of Aromatic Ethers with Carboxylic Acids on the Surface of Graphite in the Presence of Methanesulfonic Acid. Synthesis 2004;13:2165-8. DOI: 10.1055/s-2004-831162.

7. Kida T., Yokota M., Masuyama A. et al. A Facile Synthesis of Polyglycidyl Ethers from Polyols and Epichlorohydrin. Synthesis 1993;5:487-489. DOI: 10.1055/s-1993-25890.

8. Коддаева Е.Ю., Стукалов Ю.В., Григорьева Е.Ю., Масько А.С. Острая токсичность REDOX-дендримеров. Российский биотерапевтический журнал 2012;11(2):26.

9. Стукалов Ю.В., Колдаева Е.Ю., Кадырова Е.Л., Григорьева Е.Ю. Токсикология окислительно-восстановительных наноконструкций противоопухолевых препаратов. Российский биотерапевтический журнал 2011;10(4):111-2.

Russian Journal of Biotherapy. 2016; 15: 40-43

REDOX DENDRIMERS

Stukalov Yu. V., Grigorieva E. Yu., Kalygina N. S., Koldaeva E. Yu., Masko A. S.

https://doi.org/10.17650/1726-9784-2016-15-4-40-43

Abstract

Aim of this work was the synthesis of REDOX-dendrimer core, which is tetraglycidyl ether of pentaerythritol, and a dendron, which is a derivative of anthraquinone. Materials and methods. Analytical and preparative chromatography was carried out on a liquid chromatograph SP 8000 (Spectra-Physics (USA)). Chromatograms were recorded using a UV-detector (Spectra-Physics (USA)) and refractive index detector (Jobin-Ivon (France)). The structure was confirmed by PMR (Bruker WH-360 (Germany)) with an operating frequency of 360 MHz. Monitoring of reactions conducted using HPLC. Results. Derivatives of 2-methylanthraquinone were synthesized and isolated by use of preparative HPLC. Their structure was determined by PMR-spectroscopy. They were used as a dendron in the synthesis of dendrimer. Its toxicity was studied in male mice ВDF1. Redox dendrimers containing methylanthraquinone derivatives in its structure were synthetized. Low toxicity of obtained REDOX-dendrimer was shown. Conclusion. The similarity of REDOX-dendrimer structure with doxorubicin and its low toxicity provides background for further study of its antitumor activity.

References

1. Tekade R.K., Kumar P.V., Jain N.K. et al. Dendrimers in Oncology: An Expanding Horizon. Chem Rev 2009;109(1):49-87. DOI: 10.1021/cr068212n.

2. Stukalov Yu.V., Mas'ko A.S., Kalygina N.S. i dr. Dendrimery kak osnova nanokonstruktsii dlya targetnoi radioterapii v onkologii. Rossiiskii bioterapevticheskii zhurnal 2010;9(3):24.

3. Koldaeva E.Yu., Grigor'eva E.Yu., Stukalov Yu.V. i dr. Sravnitel'naya toksikologiya nanokonstruktsii na osnove dendrimerov dlya targetnoi radioterapii v onkologii. Rossiiskii bioterapevticheskii zhurnal 2010;9(3):14.

4. Hua D.H., Lou K., Havens J. et al. Synthesis and in vitro antitumor activity of substituted anthracene-1,4-diones. Tetrahedron 2004;60(45):10155-10163. DOI: 10.1016/j.tet.2004.09.026.

7. Kida T., Yokota M., Masuyama A. et al. A Facile Synthesis of Polyglycidyl Ethers from Polyols and Epichlorohydrin. Synthesis 1993;5:487-489. DOI: 10.1055/s-1993-25890.

8. Koddaeva E.Yu., Stukalov Yu.V., Grigor'eva E.Yu., Mas'ko A.S. Ostraya toksichnost' REDOX-dendrimerov. Rossiiskii bioterapevticheskii zhurnal 2012;11(2):26.

9. Stukalov Yu.V., Koldaeva E.Yu., Kadyrova E.L., Grigor'eva E.Yu. Toksikologiya okislitel'no-vosstanovitel'nykh nanokonstruktsii protivoopukholevykh preparatov. Rossiiskii bioterapevticheskii zhurnal 2011;10(4):111-2.

Окислительно-восстановительные дендримеры

Аннотация

REDOX DENDRIMERS

Abstract

События

EasyCookieInfo